Алеко Константинов е роден на 1 януари 1863 година в Свищов — град на Дунав, който живее от търговия, корабоплаване и връзки с Европа. Средата обяснява много: тук човек вижда как се договаря, как се представя пред чужденец и как се печели доверие. Алеко завършва право, работи като съдия и прокурор, по-късно става адвокат, но никога не се чувства само служител. Писмата и фейлетоните му показват човек, който обича компанията, спора и пътя.
Първата му голяма книга идва от пътуване. През 1893 година Алеко заминава за Америка, за да види световното изложение в Чикаго, и се връща с впечатления, които не се побират в обикновен отчет. „До Чикаго и назад“ (1894) е пътепис, но и сравнение: той описва влаковете, улиците, рекламите и реда, а после се връща към българската действителност с въпрос защо едно и също нещо изглежда различно. Книгата е жива, защото в нея има и възхищение, и ирония.
В „До Чикаго и назад“ има и друга, по-малко забелязвана страна. Алеко не само се възхищава от реда и трудолюбието, но и вижда цената им: еднаквостта, бързането, самотата на човека в големия град. Затова книгата не е рекламен проспект на Америка, а разказ за срещата на две култури, разказана от човек, който умее да се смее и на себе си. Този двоен поглед — възхищение и ирония — остава негов почерк и в по-късните текстове.