Майстора е име, което звучи като титла, но започва като прякор в коридора на Рисувалното училище. Владимир Димитров Поппетров е роден на 1 февруари 1882 година във Фролош, Дупнишко, в семейство на свещеник, който поради липса на енория работи като митнически стражар. През 1889 година семейството се мести в Кюстендил, а бедността го изкарва от училище — работи като прислужник, продавач на книги и чирак при бояджия.
Бояджийството не е случайна работа. Майсторът на фладери имитира скъпо дърво върху евтино, смесва бои и покрива големи плоскости — умение, което по-късно се вижда в равните, чисти цветни полета на картините му. На шестнадесет години Владимир става писар в Окръжния съд и между протоколите рисува в полетата: служители, подсъдими, изгледи.
Рисунките стигат до председателя на съда, а оттам до Иван Мърквичка в София. Мърквичка преценява, че момчето има талант, но няма стипендия; тогава кюстендилски граждани събират пари, а на 11 май 1903 година в Педагогическото училище се открива първата му изложба. Постъпва в Рисувалното училище като извънреден ученик, без прогимназиално образование.
Печели първи награди във всички студентски конкурси и състудентите започват да го наричат Майстора. През 1909 година посещава биеналето във Венеция и пътува из Италия, Русия и Турция. Завършва през 1910 година, а училището вписва в протокола, че заради отличните му оценки получава свидетелство като редовен ученик — прецедент, който показва колко нестандартен е бил пътят му. Първите му творби са портрети — на Александър Теодоров-Балан, на Николай Лилиев, на Мърквичка, на майка му, — и в тях вече личи онова спокойствие, което по-късно става негов подпис.