Иван Рилски е роден около 876 г. в село Скрино, близо до днешния Дупница. Още млад става монах, а после се оттегля в планината Рила, където живее в пещера, в пост и молитва. Около него се събират ученици, за които той строи малка църква. Умира през 946 г. Скоро след смъртта му последователите му построяват манастир на мястото, което днес се намира между реките Рилска и Друшлявица. Още от началото обителта е свързана с отшелничеството, а не с богатство и политика.
Мощите на светеца стават най-важният символ на манастира. Те са пренесени в Средец, после в Естергом, а по-късно в Търново. През 1469 г. с помощта на Мара Бранкович, вдовица на султан Мурад II, те се връщат в Рилската обител. Пренасянето е голямо събитие с шествие през цялата страна и се помни като празник. Вярата, че мощите пазят манастира, привлича поклонници и дарения през следващите векове.
През 1335 г. протосеваст Хрельо, местен феодален владетел, издига в двора отбранителна кула и малка еднокорабна църква. Кулата е висока над двадесет метра, с параклис „Свето Преображение“ на върха и фрески от XIV век; тя е най-старата запазена сграда в комплекса. През 1378 г. цар Иван Шишман издава Рилската грамота, с която дава на манастира двадесет села със земите им. Така обителта става и феодален собственик, и духовен център.