На четиридесет години човек изведнъж си спомня, че е искал да учи архитектура, и усеща нещо тежко в гърдите. Не е загубил пари и не е претърпял нещастие. Съжалява за нещо, което не се е случило. Точно този вид съжаление — за бездействие — е и най-упоритият. Хората помнят по-дълго нещата, които не са опитали, отколкото грешките, които са направили, и това не е случайно. Съжалението за пропуск има особен вкус: то не идва от загуба, а от възможност, която никога не е била изпробвана.
Причината е в това как работи въображението. Провалът има край и последствия, които се виждат; след време човек знае какво е било и спира да го мисли. Неосъщественото няма край, защото въображението може да го подобрява безкрайно. Затова неизпробваното остава идеално и с годините става по-хубаво, отколкото би било в действителност. Съжалението се храни не с реалност, а с версия, която никой не е проверил. Затова най-тежките съжаления са за неща, които са били напълно възможни и са отпаднали тихо. Ето защо съжалението расте там, където няма факти, които да го спрат.
Съжалението има и втори вид — за действие. То обикновено е по-остро и по-кратко: човек си спомня глупост, свива се и след година почти не я мисли, освен ако не е наранил някого сериозно. Поради това практическото правило е асиметрично: при несигурност и при ниска цена на грешката е по-добре да опиташ. Това не е призив към безразсъдство, а признание, че цената на пропуска често се плаща по-дълго. Това не е призив към прибързаност, а към различно разпределение на риска. Това е и причината опитът да е по-полезен от съветите: той затваря врати.